Ngày 12 tháng 6 năm 2014, hãng sản xuất phim WePro công bố dự án thực hiện bộ phim Chàng trai năm ấy lấy cảm hứng từ cuộc đời của cố nam ca sĩ trẻ Wanbi Tuấn Anh. Sau khi hoàn tất phần kịch bản, chọn diễn viên, đồng thời nhận được sự đồng ý của gia đình Wanbi Tuấn Anh, đoàn làm phim Chàng trai năm ấy mới chính thức tiết lộ về bộ phim này[2]. Bộ phim bắt đầu bấm máy vào ngày 15 tháng 6, được quay trong 8 tuần tại các bối cảnh ở TP.HCM, Nha Trang và Singapore. Sau khi đóng máy, phim sẽ bước vào giai đoạn hậu kỳ và dự kiến ra mắt khán giả vào tháng 11 năm 2014.[3]

Lần đầu tiên tham gia một bộ phim, Sơn Tùng M-TP cho biết sẽ thể hiện nhân vật bằng chính những cảm nhận, sự trân trọng của mình với người đã mất[4]. Nói về bộ phim, đạo diễn Nguyễn Quang Huy cho biết: "Chàng trai năm ấy hướng đến một góc nhìn đa chiều và hài hước về cuộc sống của những người trẻ hiện đại với màu sắc gần gũi. Tác phẩm này là dành cho tất cả mọi người, đặc biệt là những con người trẻ căng tràn sức sống cùng ước mơ, hoài bão, nhiệt huyết và đam mê"[4]. Lý Minh Tùng - cựu quản lý của nam ca sĩ Wanbi Tuấn Anh chia sẻ: "Tôi hi vọng các khán giả xem phim đừng quá bận tâm rằng nhân vật chính giống Wanbi nhiều hay ít, mà hãy cảm nhận được tinh thần của nhân vật, hay chính xác là quan niệm sống lạc quan, vượt trên số phận của Wanbi, đó mới là điều quan trọng nhất".[4]

Chia sẻ về quá trình quay phim, Sơn Tùng M-TP nói rằng: "Những cảnh khóc gần rút cạn năng lượng của tôi, đặc biệt là cảnh quay trên cầu Mống, tôi phải quay từ 6 giờ sáng đến 6 giờ tối chỉ đúng một cảnh, mà quay một ngày vẫn chưa được nên ngày hôm sau lại tiếp tục quay từ 6 giờ sáng đến 3 giờ chiều. Rồi cảnh quay ở Nha Trang, có đoạn mọi người diễn và tôi ngồi thấp thoáng phía xa. Tôi ngồi đó một mình, quay 18 take nhé, và tôi phải ngồi một chỗ đúng 18 take luôn. Tham gia Chàng trai năm ấy xong rồi gầy guộc hết cả người và đen thui như một con ma".[5]